“假如约克性格中的一面发现财富是自由呼吸的障碍，”亨利·约克毕生的挚友，小说家安东尼·鲍威尔（Anthony Powell）①[①1905-，英国小说家，主要作品有长篇小说《下午的人们》、系列讽刺小说《配合时代音乐的舞蹈》[12卷]等。]写道，“他性格中的另一面就会把这当作理智上可以接受的事物。他便会克制自己，对一种与他的家庭环境、经商活动、社交生活有关的敌对情绪做出妥协，在使自己满意这一点上，他从来就做得不大成功。”
鲍威尔的观察，如果有什么不同的话，是一种有意识的轻描淡写：亨利·约克极端保守主义的背景，连同他叛逆的性格以及旁观者的自我意识，使他形成了一种矛盾的价值观和人生追求，达到了一种性格分裂的程度，正如一位朋友所说的，“在那个高贵庄严、目光锐利、以揭露人们真面目来使人震惊的亨利·格林同那个极富同情心、决不咄咄逼人的亨利·格林之间，确实存在着很大差别。”
约克出生在1905年，在格洛斯特郡（Gloucestershire）他家族的庄园里度过了那种传统的、上层阶级的童年，尽管和较为传统的狩猎活动相比，他更喜欢打台球；尽管不像他那两位闯劲十足的哥哥，他是个“胖乎乎、与世无争、神经质”的孩子。在伊顿公学和牛津大学念书的时候，他那古怪的见解，以及后来发展成为一种强烈个人魅力的气质，开始在他的同代人中间留下了深远影响，那可是个非同凡响的团体，其中有安东尼·鲍威尔、罗伯特·拜伦（Robert Byron）、哈罗德·阿克顿（Harold Acton）。布赖恩·霍华德（Brian Howard）、西里尔·康诺利（Cyril Connolly）和伊夫林·沃（Evelyn Waugh）。在牛津大学的时候，尽管他无意在学术上出人头地，他依然每天去两次电影院；嘲笑一下他的助教，热心率直的克莱夫·斯戴普尔兹·刘易斯（C.S. Lewis）②[②1898-1963，英国小说家、学者，著述多宣传基督教教义，主要著作有《斯克鲁塔普书简》、《爱情寓言：中世纪传统研究》等，还著有科幻小说及儿童故事集《纳尼亚王国历险记》。]；抱怨别人逼他学这学那，他这样说，“其实我脑子里一直在琢磨我自己的工作。”
这项工作就是他那部早慧的处女作《失明》（The Blindness）（1926），由J.M.登特出版，用亨利·格林这个笔名发表，那年作者才二十一岁。尽管从很多角度看，这都是一本带有自传色彩的小说，但它并不是人们期望可以从一个大学生那里看到的那种唯我主义习作，而是一本经过深思熟虑的力作，带有他后期作品的全部鲜明特征：别扭累赘却独一无二的叙事散文体；敏锐的洞察力；浓郁的黑色喜剧风格，事先就透露出二十世纪五六十年代才出现的“病态幽默”的端倪。
在1926年年末，格林没等获得学位就离开了牛津。按他自己的请求，他加入他的家族企业当了一名工人，从最最基层的做起；他说他要写一本关于劳动者的小说。他在彭蒂费克斯公司的伯明翰工厂内辛勤工作了两年，他喜滋滋地写信告诉朋友，他恰好住在巴尔扎克小说里描述的那种膳宿公寓里。除了在伯明翰过的那种田园牧歌一般的日子，格林还过着一种不逾越他那个阶层常规的传统生活。他的一个哥哥1917年死于白血病，另一个哥哥生性过于乖僻不适合从商，所以他成了他父亲的彭蒂费克斯公司驻伦敦办事处的合伙人。1929年，他和他的远方表亲阿德莱德·比道尔夫(Adelaide Biddulph，昵称“狄格”)成了亲，这对夫妻开始过起了活跃的社交生活。（伊夫林·沃打趣地称他们为“厕具大王H.约克先生和他漂亮的妻子”。）和他们同一阶层的人一样，在两次大战之间，他们偶尔会去游览欧洲大陆。不过，格林并不喜欢旅游，“这妨碍了我手淫。”他这么抱怨。1939年，他发表了小说《赴宴》（Party Going），一部表面轻巧却发人深思、一部可以算得上是贝克特风格的小说，它描述了上流社会无所事事、毫无意义的社交生活。
《赴宴》无法获得利润，这一结果就连那位好脾气的出版商登特（Dent）都没法接受，格林就把书转交到荷加斯出版社（Hogarth Press），托约翰·雷曼（John Lehmann）和雷奥纳德·伍尔夫（Leonard Woolf）替他出版。战争迫在眉睫，格林强烈预感到自己会战死沙场，便草草写了一部自传《打点行装》（Pack My Bag），又把妻子狄格和年幼的儿子塞巴斯蒂安（Sebastian）送去乡下避难；随后自己加入到伦敦的救援消防局（Auxiliary Fire Service）工作。在那儿他过了好几年单调乏味的日子，和燃烧弹、附近流窜的雄猫，以及各种各样、被某个朋友称作“挺来劲的”时髦女士们打交道。格林是位声名狼藉的勾引家，性情有几分冷酷。“你下部作品的题目该叫'猎艳'，”他的一位女友发过这样的牢骚。多出来的业余时间都被他用在写《着火》（Caught）上了，这是一部讲述伦敦大轰炸（London blitz）和他的救火体验的小说，极其真实地描绘出一幅战时伦敦的图景--如此真实，使得格林不敢出售它的德语版权，惟恐助长了敌人的志气。雷奥纳德·伍尔夫曾抱怨这部小说把伦敦的消防队描述成“压根就不称职，从头到脚漏洞百出，可以挽救大局的部门甚至稍稍管事尽责的人，连一个都找不出来。”
